В 1988 году был выпущен "Keeper Of The Seven Keys Part II" . Его выходу сопутствовало успешное выступление на фестивале "Монстры рока" в Донингтоне. Позже был выпущен EP "Dr. Stein", однако, вне сцены все не было не так уж хорошо. У "Helloween" появились проблемы с их компанией грамзаписи, и музыканты начали вести переговоры с несколькими известными лейблами, которые ранее проявляли к команде. Чтобы заполнить пробел, группа выпустила "живой" альбом, записанный в Хаммерсмите в 1989 году. Тогда же из банды ушел Кай Хансен, чтобы замутить свой собственный проект "Gamma ray". Его сменил Роланд Грапов, появившийся в команде во время тура в поддержку "Part II".
Длительное юридическое сражение со своей компанией грамзаписи привело к тому, что только в 1990 году команда смогла заняться своим любимым делом. Новый контракт был заключен с "EMI Records". Дебютный альбом группы на их новом лейбле, "Pink Bubbles Go Ape", выпущенный в 1990-м, явился лишь тенью прежних "Helloween". Было очень заметно отсутствие Кая Хансена и его манеры исполнения песен.
Вскоре после этого получил отставку Киске, а вслед за ним и Инго Швихтенберг, имевший проблемы со здоровьем и конфликтовавший с Вейкатом, кто был теперь главной руководящей силой банды. Им на замену были взяты Энди Дерис (вокал, экс-Pink Cream 69) и Ули Куш (ударные, экс-Gamma ray), которые пришлись очень даже к месту при записи диска "Master Of The Rings". Этот альбом стал наиболее успешным в дискографии "Helloween" в течение нескольких лет, и даже возглавлял чарты в Японии некоторое время. В 1996-м вышел "The Time Of The Oath", на котором заметен вклад Вейката, Дериса и Куша. Тем временем Киске выпустил свой первый сольник, "Instant Charity", а на следующий год его примеру последовали Роланд Грапов с "The four seasons of life" и Энди Дерис с "Come in from the rain".
В 1999 году "Helloween" выпустили сборник каверов под названием "Metal jukebox", а свежим релизом порадовали фанов только в конце 2000-го. Турне в поддержку "The dark ride" прошло с успехом, однако сей факт не помешал Кушу и Грапову покинуть команду. Ули сменил бывший драммер "Metalium" Марк Кросс, но он продержался недолго и уступил место Стефану Шварцманну. Заменой Грапову стал Саша Герстнер из "Freedom call". Обновленная конфигурация в 2003 году записала довольно удачный альбом "Rabbit don’t come easy".
Группа “Helloween” представляет еще одно направление тяжёлого рока. Популярность “Helloween” на родине (группа была образована в Германии, а точнее в ФРГ в 1984 году в городе Гамбург) с момента выпуска в начале 1985 года первого мини-альбома с одноимённым названием – “Helloween” - была стабильной, но международный успех пришел не сразу, ему предшествовала напряженная студийная и концертная работа. В первоначальный состав группы вошли: гитарист и солист Кай Хансен, лидер-гитарист Михаэль Вайкат, басист Маркус Гросскопф и барабанщик Инго Швихтенберг. Именно Швихтенберг и придумал название для группы, позаимствовав его у фильма ужасов «Хэллоуин» с Джейми Ли Кёртис в главной роли.
В декабре 1985 года выходит уже полновесный альбом группы “Walls of jericho”, поразивший всех своей мощью и скоростью. По сути, это было рождение нового стиля в тяжёлой музыке – speed power metal. Все песни с этого диска были поровну написаны Хансеном и Вайкатом. В 1986 группа записала сингл “Judas”. Переломным в отношении мировой известности стал конец 1986 года, когда в составе группы появился новый, совсем юный, вокалист Михаэль Киске, хотя и бывший вокалист Кай Хансен по итогам 1986 года входил в десятку лучших певцов ФРГ. Таким образом, Хансен сосредоточился на игре на гитаре и сочинении песен. С участием Киске в декабре 1986 года в Ганновере группа приступила к записи альбома “Keeper of the seven keys. Part I”. Январь и февраль 1987 года тоже ушли на запись этого диска. Альбом вышел только в мае 1987 года. Благодаря этому группу заметили в Великобритании и в Соединённых Штатах Америки. Этот альбом достиг высокого места в национальном хит-параде и до 1993 года фигурировал в «горячей сотне» в Германии. Год завершился совместными гастролями с группой “Overkill”, выступлением на популярном международном фестивале «Металломания», ежегодно проводимом в Польше.
Летом 1988 года группа выступила на английском фестивале “Monsters of rock”, где группа играла с такими грандами, как “Iron Maiden”, “Kiss”, Дэвид Ли Рот (экс-вокалист группы “Van Halen”) и “Megadeth”. “Helloween” и американская группа "Guns N’ Roses" стали тогда открытием фестиваля. В том же году “Helloween” записали “Keeper of the seven keys. Part II”, который стал одним из лучших и почти самым тяжёлым альбомом. Песни “Eagle fly free”, “You always walk alone” и особенно “March of time” были заряжены фантастической энергетикой и бешеным ритмом. Следующий год группа провела в различных турне. Пиком карьеры музыкантов стали новогодние выступления группы в Англии, в легендарном лондонском «Одеоне» в 1989 году. После этого группа взяла двухгодичную паузу, и следующий альбом вышел в 1991 году.
Вообще же начало 90-х годов “Helloween” встретил в несколько разобранном виде: в группе происходили изменения в восприятии окружающего мира, и это отражалось и на их песнях. К тому же в 1989 году из группы решил уйти Кай Хансен, автор большей части песен группы. В том же году он создаст свою новую группу “Gamma Ray”. На его место пришёл другой виртуоз игры на гитаре - Роланд Грапоу. Во вновь обновлённом составе группа выпустила диск “Pink bubbles go ape” (1991). А в 1993 году - один из лучших своих альбомов “Chameleon”, который сочетал в себе и хэви метал, и хард рок, и рок-н-ролл. К тому же акустическая гитара стала неотъемлемым музыкальным инструментом, доселе группе неизвестным. Из-за большого числа лирических и относительно спокойных песен некоторые критики называли альбом «настоящей попсой», хотя на самом деле он таковым не являлся. Грапоу оказался достойной заменой не только с точки зрения игры, но и с точки зрения сочинения песен: 4 из 12 песен с этого альбома на его счету (4 – Киске, 4 – Вайкат). Однако этот альбом стал вестником двух очень существенных перемен: одной – необратимой, другой – временной. Барабанщик Инго Швихтенберг из-за прогрессирующей шизофрении вынужден был покинуть группу. Из-за психической болезни Швихтенберг не понимал, что медикаменты и лечение ему могут хоть как-то помочь, а напротив был уверен, что алкоголь и наркотики в больших дозах вылечат его. Он превратился в очень зависимого от них человека. В 1995 году оказавшись не в силах больше бороться со всеми своими недугами, он покончил жизнь самоубийством, бросившись под поезд на одной из станций метро в Гамбурге (смерть Швихтенберга стала тяжёлым ударом по Киске и Хансену, которые поддерживали с ним дружеские отношения).
Вокалист Михаэль Киске тоже разочаровался в жизни: проклял heavy metal, ударился в религию и ушёл из группы из-за многих музыкальных и личностных разногласий. Оставшиеся трое музыкантов решили не пускать судьбу группы на самотёк и пригласили новых музыкантов. Ими стали вокалист Андреас (Анди) Дерис и барабанщик Ули Кюш. Теперь состав выглядел так: пел Дерис, на гитарах играли Вайкат и Грапоу, на бас-гитаре – Гросскопф, а за ударную установку сел Кюш. Из первоначального состава остались лишь Вайкат и Гросскопф. Таким составом группа приступила к записи очередного альбома под названием “Master of the rings”, который вышел в свет в августе 1994 года. Вокалист Анди Дерис, пришедший из группы “Pink Cream 69”, сразу же стал лидером группы наряду с Михаэлем Вайкатом – с этого момента они стали основными композиторами коллектива. Что же касается самого альбома, то именно с этого диска началась третья часть истории группы “Helloween”(Первая часть истории – с Кайем Хансеном, вторая – с Михаэлем Киске).
В третий и пока в последний раз изменилась стилистика группы.
Очень успешный альбом “Better than raw”, который был записан в 1997 году, а вышел в свет 24 апреля 1998 года, наглядно демонстрирует эти изменения. Смена мелодий в одной и той же песне происходит до 5 раз, а то и большее количество – это говорит о том, что у музыкантов есть приличный запас материала для записи. Кроме того, клавишные инструменты в той или иной степени присутствуют практически во всех песнях, и, несмотря на это, альбом получился мощным в гитарном звучании, если не самым тяжёлым среди всех дисков группы. Песни “Push”, “A handful of pain” и “Revelation”, музыку к которым написал барабанщик Ули Кюш, были особенно агрессивны по сравнению, скажем, с песнями гитариста Михаэля Вайката “Midnight sun” и “Lavadate dominvm”, которые были более мелодичны. К тому же ещё никогда вокалисту группы “Helloween” не помогало столько бэк-вокалистов: Ютта Вайнхолд, Ральф Маурер, Кристина Хане и все участники группы. Ещё в 1998 году группа выступила на международном рок-фестивале “Ozzfest” , который проходил в столице Венгрии Будапеште. Компанию “Helloween” составили группы “Pantera”, “Slayer”, “Coal Chamber” и “Black Sabbath”, которая выступила в своём первоначальном составе.
В 1999 году, последовав примеру американского коллектива “Metallica”, участники группы “Helloween” выпустили альбом кавер-версий песен других групп и исполнителей. Альбом получил название “Metal jukebox”. В него вошли такие известные вещи, как “All my loving” легендарных “The Beatles”, “He is a woman, she is a man” не менее легендарных соотечественников из “Scorpions”, “Lay all your love on me” популярнейшей в прошлом шведской группы “ABBA” и много других. Представленные музыкантами группы “Helloween” свои версии этих песен оказались очень высокого качества. На первый взгляд это не заметно, но если присмотреться, то можно увидеть интернационализм этого альбома. Во-первых, одна часть песен была записана в немецком Гамбурге, другая – в испанском Тенерифе (в этом городе есть студия, принадлежащая Анди Дерису), а смикширован диск был в голландском Ваалвийке. Во-вторых, сам материал представлял собой композиции исполнителей разных стран: немцы “Scorpions”, шведы “ABBA”, англичане Дэвид Боуи и “The Beatles”, американцы “Faith No More”.
В следующем 2000 году 5 декабря группа выпустила альбом “The dark ride”, уже сочинённый самими членами группы. Создалось такое впечатление, что в этом альбоме музыканты умышленно избрали путь к облегчению своего звучания и поиска нового стиля. В песнях “All over the nations” и “Immortal (Stars)” не осталось и следа от былой гитарной мощи. Этот альбом вызвал противоречивые чувства у музыкантов группы: Роланд Грапоу и Ули Кюш считали, что надо менять звучание и играть такую музыку, которая была представлена на этом диске. Михаэль Вайкат, наоборот, заявил, что такая музыка ему не нравится, и что он может покинуть группу, чтобы не мешать её играть. Анди Дерис и Маркус Гросскопф заявили, что уход Вайката невозможен, так как без него группа “Helloween” перестанет существовать. Поэтому, через несколько месяцев пришлось уйти Грапову и Кюшу.
В августе 2002 года в группу был взят молодой и перспективный гитарист Саша Герстнер. Он успешно влился в коллектив, освоив музыку группы и изучив их старые песни. На место барабанщика в феврале 2003 года пришёл Штефан Шварцман. 20 мая 2003 года вышел альбом “Rabbit don’t come easy”. Его звучание сильно отличалось от первой половины дисков группы: это было нечто среднее между старым добрым рок-н-роллом, тяжёлым роком и блюзовыми мелодиями – получилось довольно интересно. В начале 2005 года из группы ушёл Шварцман, а уже в марте у группы был новый барабанщик. Им стал швейцарец Даниэль Лёбле. В музыке “Helloween” стало заметно влияние классических произведений, некоторые обозреватели называют стиль группы «вагнеровским металлом». А творческий потенциал группы на данный момент дает все основания для самых оптимистических прогнозов. И эти прогнозы сбылись. 31 октября 2005 года (День, когда отмечают Хэллоуин) группа представила публике свой новый альбом – “Keeper of the seven keys. The legacy”.